No segundo filme da trilogia The Crime Riders – The Rambler, que se passa na ensolada Paradise City, contamos a história de Jack, um misterioso andarilho viciado em drogas.
Após gastar todo seu pouco dinheiro em uma última dose, resolve ir até uma casa de penhores para penhorar seu bem mais valioso, um antigo rádio que seu pai lhe deu antes de sumir de sua vida, quando tinha apenas 6 anos.
Enquanto está na loja, que na verdade é uma base para lavagem de dinheiro da Máfia local, o lugar é invadido por bandidos da gangue rival, que acabam matando quase todos que estavam por lá.
No meio da confusão Jack acaba usando a arma de um dos locais, mata alguns dos atacantes, mas é atingido e desmaia. Quando acorda no hospital descobre que foi confundido com um dos bandidos da Loja de penhores.
Mas como ele está fugindo de um passado nebuloso, acaba aceitando o que o destino lhe enviou e vai para a cadeia estadual.
Quando está preso, Jack acaba se envolvendo em uma briga e deixa três oponentes no chão. Com isso chama a atenção de um informante de um poderoso chefão do crime, conhecido como Bull, que o procura e oferece um trabalho, se aceitar, o tira da cadeia.
Depois de aceitar o trabalho, Jack passa por um banho de loja e vai até a casa de Bull, onde ele lhe revela que ele terá que ser o segurança particular de sua rebelde filha, Nancy.
E logo no primeiro dia de trabalho, usando de seu charme, Nancy faz Jack quebrar as regras e a levar em uma boate. 
Enquanto ela dança com amigas, Jack acaba cedendo ao vício e se droga no banheiro. Quando ele sai do banheiro, percebe que a boate foi invadida por uma gangue e no meio da confusão Nancy desaparece.
Agora Jack tem 48 horas para encontrá-la e inicia uma verdadeira epopéia pelo submundo do crime de Paradise City. Uma busca que irá mudar sua vida.